中国科学院有机化学考研试题2001



中国科学院
2001 年硕士学位研究生入学考试试题 有机化学 综合题:(20 分) 一,综合题 综合题

  1. IUPAC的命名是:(

(A) 5,6-二甲基二环[
  2.
  2.
  2]辛-2-烯 (B) 2,3-二甲基二环[
  2.
  2.
  2]辛-5-烯 (c) 2,3-二甲基二环[
  2.
  2.
  2]辛-1-烯 (d) 5,6-二甲基二环[
  2.
  2.
  2]辛-1-烯
  2. 下列化合物酸性最强的是:( ) NH2 O NH2(CH
  3)2 (B) NH4 (c)CH (A)CH3 NH (d) NH 3
3 2

  3. 下列化合物碱性最强的是:( OH OH
(A) (B) (c ) CN

OH CN
) (d)
OH Br

  4. 下列碳正离子最稳定的是:(
(A)CH2=CHCH2 (B)CH2=CHCH=CHCH2 (c)
(d) (CH
  3)3C
(c) O O
  6. 下列化合物中SN1和SN2都比较容易的是:(

  5. 下列碳负离子最稳定的是:( O O O (A) (B )

O
CH3
(d)
O
Cl O

(A)PhCH2Br (B)Ph2CHBr (c)PhCOCH2Br (d)

  7. 下列化合物中有芳香性的是:(
(A ) (B)
) (d)
Br
CH2 (c)

  8. 写出三羟基戊二酸的四种异构体的费歇尔投影式,并标出其不对称碳原子的 绝对构型,判断该分子有无手性。
  9. 下列四个溶剂比重大于1的是:(
) (A) 正庚烷 (B) 环己烷 (c)乙醚 (d) 1,2-二氯乙烷
  10. 2,3-丁二醇跟( )反应得到 CH3CHO (A)CrO3
+
H (B)PhCOOH (c) SeO2 (d)HIO4
二,填空(20 分) 填空(20

  1.
  2.

  3.
( COOCH3 H H COOCH3 O ( O O MCPBA CHCl3
O3
)
H2O/Zn
( ) hv
) ( ) O ) O
( ) O
(
NR O ( )
NH2 NH2
+
RNH2

  4.

  5.
  6.
  7.
  8.
Pb(OAc)4 PhCHCOPh Py OH KMnO4, H N (CH
  3)3CCHCH3 H OH CH2CH3 NBS O Zn-Hg/HCl LiAlH4 ( ( ( (
( ( ) ) ) ) ) )
)
Br2/CCl4 KOH EtOH (
( )
)

  9.
  10.
HCHO, HCl ( ZnCl2 写出下列反应机理:(20 三,写出下列反应机理:(20 分)
  1. O NCH3
  2. OH
  3. O
  4. CH3 KOH, H2O H2O, H O OH RCO3H O O
Mg/Et2O
(
)
O
+
NH2CH3 OO O CH3 CH3
H
四,合成下列化合物(20 分) 合成下列化合物( O
  1. O OEt O O CH3

  2. O
  3. 从苯甲醛和环己酮合成:
O O Ph Ph
HO O O
  4. 从C3和C4以下原料合成:EtO2C
CO2Et CO2Et
  5. 从C3和C3以下原料合成: CH3CH=CHCH2OCH2CH(OH)CH3
五,推测下列化合物结构,并写出反应过程(20 分) 推测下列化合物结构,并写出反应过程(20
  1.碱型化合物 A(C5H11N),臭氧化可产生醛及其他化合物。A 催化加氢给出化 ,B 合物 B(C5H13N) 也可从己酰胺用 Br2 在水合 NaOH 溶液中得到。在过量的碘甲 烷作用下,A 转变成一盐 C(C8H18IN) 在 AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯 ,C D(C5H
  8),D 和丁炔二酸甲酯反应给出酯 E(C11H14O
  4) 在 Pt 上脱氢给出 3-甲基邻 ,E 苯二甲酸甲酯,写出用字母表示的化合物和化学反应过程。
  2.一光学活性化合物 A(C5H13N) ,溶解于过量的稀 HCl 中,加入 NaNO2 溶液变 成无色液体 B(C5H12O) 也是光学活性异构体。用 KMnO4 氧化 B 给出 C(C5H10O) ,B 。 ,主要给出酮和酸。 C 不再有光学活性。B 或 C 更激烈地氧化(如 K2Cr2O
  7+H2SO
  4) 推测 A,B,C 的结构,并写出反应过程。

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